Philippine Airlines ditubuhkan pada tahun 1941 oleh sekumpulan ahli perniagaan Filipina. Ia memulakan operasi dengan pesawat Beech dan terbang ke Baguio. Perkhidmatan PAL terpaksa diberhentikan ketika tercetusnya Perang Dunia Kedua. Pada Februari 1946, PAL meneruskan semula operasinya dengan perkhidmatan ke 15 destinasi domestik. Douglas DC-3 digunakan dalam operasinya dan pada Julai 1946, DC-4 memasuki perkhidmatan PAL. DC-4 PAL terbang merentasi Pasifik ke California dan ini menjadikannya syarikat penerbangan Asia pertama terbang merentasi Lautan Pasifik.

Pada tahun 1962, PAL memasuki era jet dengan pembelian Douglas DC-8. Pada tahun 1979, Boeing 727, Boeing 747-200 dan Airbus A300-B4 memasuki operasi PAL dan destinasi Singapura dimulakan. Pada 1982, PAL memulakan operasi ke Paris melalui Zurich. Pada 1989 pula, Boeing 737 memasuki perkhidmatan. Pada November 1993 pula, PAL membeli Boeing 747-400 dan pada tahun 1997, PAL membeli Airbus A340-300

Walau bagaimanapun, pada akhir 1990, PAL menghadapi krisis kewangan terburuk dalam sejarah kesan kemelesetan ekonomi pada akhir 1990. Perkhidmatan PAL diberhentikan dari tahun 1997 hingga 2001.

Pada tahun 2001, PAL memasuki perkhidmatan semula dan menyambung semula penerbangan ke Sydney, Busan, Taipei , Jakarta, Vancouver, Ho Chi Minh City, dan Bangkok dan melancarkan destinasi baru iaitu Shanghai dan Melbourne.

Pada 2003, PAL kembali semula ke Kuala Lumpur dan terbang ke Okinawa. PAL juga melancarkan sistem tempahan dalam taliannya yang terbaru.

Pada tahun 2004, PAL memulakan perkhidmatan ke Las Vegas bagi menandakan ulang tahunnya yang ke-63.